李世民对他并不重视， 这让杜如晦很神伤。认为自己所投非人。
就像一个打扮好的新娘等着新郎来入洞房， 等了好久，门终于打开了。新郎却是被搀着回来的，原来不胜酒力。被朋友灌醉了，无需多言。新娘一定很失望。
然而杜如晦比新娘还失望。当时秦王府的很多人纷纷被外放到各地当地方官，杜如晦的名字也赫然在名单之列，对于那些混饭吃的人，这是求之不得的好事，但是对于杜如晦这种想干事的人来说，简直是一种发配，远离政治中心，这一走就不知道什么时候能回来，也许既是永别，自己当宰相的梦将永远破灭，这里就是终点。
关键时刻，杜如晦还要感谢他后来的搭档房玄龄同志，房玄龄把杜如晦推荐给了李世民，“殿下，你要是只想当个藩王，杜如晦没有用，你要是想经略天下，没有此人不行。”什么样的人，能得到房玄龄这么高的赞扬，李世民对杜如晦顿时来了兴趣，我要见他一见。
杜如晦知道这次的谈话将决定他以后的命运，是走是留，是受器重还是被外放，就看自己这张嘴了，杜如晦使出浑身解数，把能说的，该说的，想说的，一股脑的都对李世民说了。出来的时候，房玄龄问李世民怎么样，李世民回答说“真能侃，口才很好，”顿了顿“留下他吧”。
看来小时候吹吹牛也不是什么坏事，即可以增加自己的信心，又可以锻炼一下口才。李世民本人对杜如晦这种看了几本书，就仗着口才来卖弄的人并没有多少好感，主要是给房玄龄面子，要是推荐一个，自己否一个，以后老房的工作也没法干了。
之后，杜如晦跟着李世民行军打仗，李世民慢慢发现这个人原来并不像自己想的那么差，虽然好吹牛，侃大山无人能及，还是有着可取之处的。
例如；看事情总能看到本质，发表言论总能说到点子上，比那些沙场老将靠谱多了，渐渐被世民重用起来，掌管机密，运筹帷幄成了杜如晦的工作。行政才能突出，军中事务繁多，剖断如流，处理的有条不紊，为当时的人所称赞，李世民偷着乐，幸亏没将他放走，自己算是捡了一个宝。发动玄武门之变，我猜测杜如晦也参与了拍板，毕竟拍板是这老兄的看门绝技，靠着吃饭的本领，天下只此一家，别无分店，又不外传，有这么一个高手