李密第一个投靠的是盘据在平原郡的一支队伍，队伍头目叫郝孝德，是造反界的老前辈，手下有数万兵马，算得上实力派人士。李密是带着满腔热情上山的，但读过水浒传的都知道，入伙有时候比考公务员还难，林冲拿着柴庄主的介绍信都差点被赶下山，何况李密这样外观不具观赏性，手中又没有资源的人。
果然，上山后，郝孝德听说是杨玄感的谋主，还特地抽空接见了一下，见面后，郝孝德完全失去了信心，聊了没两句，就一句庙小容不得大龙，将李密打发了。此处不留爷，自有留爷处。
下山后的李密又找上了第二家，此时的他，并没有料到社会学有个定理：此处不留爷的，一般处处都不留爷。
李密投奔的第二家是盘据在长白山的王薄，此人自称知世郎，意思是天上知道一半，地上全知道，论资历，这位王薄可算第一个站出来反抗杨广的武装，在杨广第一次征高句丽时，他就做了一首《无向辽东浪死歌》号召大家与其到辽东送死，不如上山闹革命。
凭着这首煸动的歌曲，王薄拉起了队伍，占据了山头，成为一股不可小觑的力量。
而王薄也没有辜负他知世郎的名号，此人确实眼光独到，老奸滑头，明白自己的小山头是养不了李密的。
据后面的事情来看，王薄连梁山上的王伦都不如，连红包都没封一个就将李密打发了。
从长白山下来，李密彻底陷入了困境。他想做一个良民，但杨广不给他机会。他想当土匪，可没有山寨愿意收留他。混到这一步，真可谓山穷水尽。最要命的是钱没有了。
李密原以为凭着自己过人的智慧，一定能找到单位（山寨单位），但没想到，对这样的高层次造反人才，各地山寨竟然都不欢迎
。而且这些山寨头目大多小市民出身，小气得很，连应聘人员的差旅费都不报销，李密跑了大半年。很快把不多的盘缠花完了。这对于普通行走江湖的人来说，没钱并不是问题，时迁可以去偷鸡，史进可以客串一下打劫的，要么就投靠一个大地主打打秋风。但李密出身贵族，就算逃亡也保持着贵族的尊严。没有吃的也不愿意偷老乡的走地鸡，更不愿干乞食的活。
当然，李密似乎也欠缺一些野外生存的能力。小说里将李